Il est l’un des chefs les plus éminents de sa génération, et l’un des mentors les plus recherchés par les chefs-d’orchestre à travers le monde. Il a dirigé de nombreux orchestres parmi les plus importants du monde, conduit de nombreuses premières mondiales, et piloté plusieurs enregistrements reconnus.

De ses débuts en 2008 avec l’Ensemble Orchestral de Paris, le critique Roger Bouchard a déclaré «  Il existe de grands chefs américains, et Kiesler est l’un d’entre eux !  Il dirige de mémoire, avec des gestes simple, précis et passionnés. Rien n’est inutile dans sa facon d’orchestrer, et pourtant tout est là. Vraiment du beau travail ! »

Kiesler a dirigé la National Symphony au Kennedy Center, the Chicago Symphony, les orchestres d’Utah, Detroit, New Jersey, Florida, Indianapolis, Memphis, San Diego, Albany, Virginia, New Hampshire, Omaha, Fresno, Richmond, Long Beach, Long Island, Portland, Jerusalem, Haifa, Osaka, Puerto Rico, Daejeon and Pusan in Korea, le nouvel orchestre symphonique de Bulgarie, Hang Zhou en Chine, et aux festivals de Meadowbrook, Skaneateles, Sewanee, Breckenridge, and Aspen.  

A propos d’une de ses représentations avec l’Orchestre de San Diego, le Los Angeles Times a écrit « Une vision rafraîchissante, permettant au génie inné de s’exprimer. »

Parmi ses nombreuses représentations d’Opéra, l’on trouve The Silver River de Bright Sheng, au Théâtre Victoria de Singapour, Peter Grimes de Britten ; II Turco in Italia de Rossini à l’Opera Theatre de St louis, et des opéra de Mozart, Puccini, Verdi, Donizetti, et Menotti parmi tant d’autres. James Wierzbicki a déclaré dans le St louis Post « Spectaculairement bien chanté, mis en scène avec esprit, et propulsé par un chef talentueux pour le rythme et l’équilibre, le Turk in Italy de Rossini a offert aux spectateurs une délicieuse soirée d’Opéra-Comique. De toutes les raisons pour lesquelles cette pièce fut si bonne, la principale est la conduite ferme et stylée de Kenneth Kiesler. »

Les projets à venir de Kiesler incluent la première mondiale et l’enregistrement de Argentian Piano Concerto d’ Alberto Ginastera, et la première représentation complète de et l’enregistrement de L’Orestie, une pièce pour grand orchestre, chœurs, et solos par Darius Milhaud. Kiesler est le chef-d’orchestre de beaucoup d’enregistrements très reconnus sur les labels Naxos et Equilibrium, avec le BBC Orchestra à Londres, l’Ensemble Third Angle New Music et l’orchestre symphonique de l’université du Michigan.

Il a orchestré des premières mondiales de compositeurs comme Steven Stucky, Gunther Schuller, Leslie Bassett, James P. Johnston, Aharon Harlap, Gabriela Lena Frank, Steve Rush, Evan Chambers et Paul Brantley. À 19 ans, il dirigea la première représentation depuis 1925 de Rhapsody in Blue de Gershwin, pour jazz-band, et également la première américaine du Third Piano Concerto de Mendelssohn, la première mondiale de The Dreamy Kid de James P. Johnson, et la première représentation depuis 1940 de l’opéra blues de Johnson « De Organizer ».

Kiesler est le chef d’orchestre lauréat de l’Orchestre Symphonique de l’Illinois, où, en tant que Directeur Artistique de 1980 à 2000, il fonda the Illinois Symphony Chorus and Illinois Chamber Orchestra, dirigea des premières aux Lincoln Center et Carnegie Hall, et remporta plusieurs récompenses. Depuis l’été 2006, sur invitation du Directeur Musical Pinchas Zukerman, Kenneth Kiesler fut Directeur du Programme des Chefs d’orchestre du Canada’s National Arts Centre.

Début 2007, il fut nommé Directeur de L’Académie de Direction d’Orchestre de Vendôme, en France.

Les étudiants en conduite d’orchestre de Kiesler ont remporté les principales compétitions mondiales comme  les Maazel/Vilar, Eduardo Mata, et Nicolai Malko Competitions, et obtenu des places auprès des principaux orchestres, compagnies d’opéra, et écoles de musique à travers le monde.

Il est Chef d’orchestre et professeur de direction d’orchestre à l’Université du Michigan depuis 1995, et a dirigé de nombreuses Masterclasses pour l’Académie Royale de Musique de Londres, le Philharmonisches Kammer Orchester Berlin avec plusieurs orchestres allemand et l’orchestre symphonique de Moscou, le Deutsches Musikrat, et l’université d’Oxford, mais aussi American Symphony Orchestra League. Kiesler est fréquemment invité à diriger les Orchestres de la Manhattan School of Music, et fut conseillé pour l’école de 2006 à 2010. Il a dirigé la Manhattan Chamber Sinfonia avec les principaux musiciens du New York Philharmonic au Carnegie’s Zankel Hall, et la seconde symphonie de Malher avec the Manhattan Symphony à la Cathédrale St jean le Divin.

À propos d’une représentation avec la Manhattan Symphony, Anthony Tommasini a écrit dans le New York Times : ‘’ Interprétée de manière impressionnante, M. Kiesler a offert une performance colorée, pleine d’assurance, remportant une ovation prolongée.’’

Kiesler est le fondateur et directeur de the Conductors Retreat à Medomak, un programme intensif d’entrainement pour chefs-d’orchestre de tous niveaux, qui fut l’objet d’un article dans le Atlantic Monthly en 2002 dans lequel le pianiste Lorin Hollander déclara ‘’La capacité de Kiesler à faire apparaître l’énergie créative des œuvres de musique qu’il explore n’est rien de moins qu’incroyable, et l’atmosphère d’amour et de puissance qui enveloppe les musiciens et le chef est supérieure à tout ce que j’ai déjà expérimenté. »

Il fut un participant estimé du Leonard Bernstein American Conductors Program, et dirigea l’Ensemble Intercomtemporain avec Pierre Boulez au Carnegie Hall. À la compétition Stokowski de 1986, il se vit remettre la médaille d’argent par Maurice Abravanel, et une récompense spéciale par Morton Gould.

Il reçut en 1988 la récompense Helen M Thompson Award décerné par la American Symphony Orchestra League au meilleur jeune chef d’orchestre de moins de 35 ans.

La liste des professeurs de Kiesler inclue Carlo Maria Giulini, Fiora Contino, Julius Herford, Erich Leinsdorf, John Nelson, et James Wimer. On le retrouve dans le livre de Jeanine Wagar « Conversation entre chefs-d’orchestre : 15 chefs contemporains parlent de leur vie et de leur profession »  (Conductors in Conversation: Fifteen Contemporary Conductors Discuss Their Lives and Profession), et « Shostakovich Reconsidered » livre d’Allan Ho.